二茂铁基苯基甲烷衍生物及含氮杂环衍生物的合成研究

【摘要】： 本论文主要分为两个部分,第一是二茂铁基苯基甲醇与亲核试剂(吲哚、芳胺)的反应研究,第二是N-杂环衍生物的合成研究。 在第一部分工作中,利用超声波技术,研究了二茂铁基苯基甲醇与吲哚的反应,合成了一系列含二茂铁基苯基甲烷的吲哚衍生物。该反应条件温和,操作简便,反应时间较短,产率中等偏上。在此基础上,我们还研究了二茂铁基苯基甲醇的芳胺化反应,在硝酸铈铵(CAN)的催化作用下,二茂铁基苯基甲醇与芳香胺能较快地发生反应,生成N-烷基化产物。该法的反应条件温和并且产率也较高。 在第二部分工作中,以邻溴苯甲醛或邻氯苯甲醛与3-(芳基氨基)-5,5-二甲基-2-环己烯酮类化合物为底物,通过Buchwald-Hartwig偶联,进而进行分子内的环化反应,合成了一系列喹啉衍生物。从中我们发现,当使用邻氯苯甲醛时反应产率较低,而使用邻溴苯甲醛时产率适中或较好。 我们以2-氰基吡啶、芳香醛和乙酸铵为底物,通过三组分一锅法,合成了一系列2,4,5-三芳基取代的咪唑化合物。该方法简单可行,但是也有其不足之处即底物范围有限且产率普遍较低。当前,我们正努力提高该反应的产率并对其机理作进一步的研究。 【关键词】：二茂铁基苯基甲醇 芳胺化 偶联 氮杂环 喹啉衍生物 咪唑衍生物
【学位授予单位】：苏州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2008
【分类号】：O627.8
【目录】：

• 中文摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 文献综述8-38
• 1.1 引言8-9
• 1.2 醇与亲核试剂的反应研究进展9-19
• 1.3 喹啉及其衍生物的合成19-32
• 1.4 咪唑的合成研究32-37
• 1.5 本论文的目的和意义37-38
• 第二章 超声波条件下，碘催化的二茂铁基-苯基-3-吲哚基甲烷衍生物的合成研究38-42
• 2.1 研究背景38
• 2.2 研究设想38
• 2.3 结果与讨论38-41
• 2.4 小结41-42
• 第三章 硝酸铈铵(CAN)催化的二茂铁基苯基甲醇的芳胺化42-46
• 3.1 研究背景42
• 3.2 研究设想42
• 3.3 结果与讨论42-45
• 3.4 小结45-46
• 第四章 醋酸钯催化下的喹啉衍生物的合成研究46-50
• 4.1 研究背景46
• 4.2 研究设想46
• 4.3 结果与讨论46-49
• 4.4 小结49-50
• 第五章 三组分一锅法合成咪唑化合物50-54
• 5.1 研究背景50
• 5.2 研究设想50
• 5.3 结果与讨论50-52
• 5.4 小结52-54
• 第六章 全文总结和展望54-56
• 6.1 结论54
• 6.2 展望54-56
• 第七章 实验部分56-69
• 7.1 仪器和设备56
• 7.2 自制试剂56
• 7.3 超声波条件下，碘催化的二茂铁基-苯基-3-吲哚基甲烷衍生物的合成研究56-59
• 7.4 硝酸铈铵(CAN)催化的二茂铁基苯基甲醇的芳胺化59-62
• 7.5 醋酸钯催化下的喹啉衍生物的合成研究62-65
• 7.6 咪唑衍生物的合成65-69
• 参考文献69-78
• 硕士期间已发表或待发表论文78-79
• 化合物一览表79-89
• 致谢89

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