高一化学必修2烷烃烯烃苯性质对比

【专家解说】：烷烃 [编辑本段]物理性质 烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是甲烷液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。相同数目的碳原子，支链越多，熔沸点越低。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。 CH3 | 注意：新戊烷（C(CH3)4）（也称2,2-二甲基丙烷）由于支链较多，常温常压下也是气体。 | CH3 [编辑本段]化学性质 烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反乙烷应，烷烃几乎不能进行其他反应。(在通常情况下，与强酸.强碱.强氧化剂都不反应） 氧化反应 R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。 以甲烷为例： CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O O2供应不足时，反应如下： CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O 分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。 取代反应 R + X2 → RX + HX 由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种丙烷自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。 以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基 Cl2 → Cl* / *Cl 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。 CH4 + Cl* → CH3Cl + HCl （慢） CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl 链终止阶段：两个自由基重新组合 Cl* 和 Cl*, 或 R* 和 Cl*, 或 CH3* 和 CH3*. 裂化反应 裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点： CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%； CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%； CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 过程中C-H键断裂，可能性为14%。 裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的正丁烷断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。 在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。 由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。 烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机： C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气，可作为燃料； C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油，可作为燃料，也可作为化工原料； C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油，可作为燃料； C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油，可作为燃料； C20以上的馏分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。 此外，烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为近年来生产乙烯的一种重要方法正戊烷。 烯烃 [编辑本段]物理性质 烯烃的物理性质可以与烷烃对比。物理状态决定于分子质量。简单的烯烃中，乙烯、丙烯和丁烯是气体，含有五至十六个碳原子的直链烯烃是液体，更高级的烯烃则是蜡状固体。聚烯烃塑木复合C2～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。 反式烯烃的沸点比顺式烯烃的沸点低，而熔点高，这是因反式异构体[1]极性小，对称性好。与相应的烷烃相比，烯的沸点、折射率，水中溶解度，相对密度等都比烷的略大些。 [编辑本段]化学性质 烯烃的化学性质比较稳定，但比烷烃活泼。考虑到烯烃中的碳-碳双键比烷烃中的碳-碳单键强，所以大部分烯烃的反应都有双键的断开并形成两个新的单键。 烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和 α-H 上。 催化加氢反应 CH2=CH2+H2→CH3—CH3 烯烃与氢作用生成烷烃的反应称为加氢反应，又称氢化反应。 加氢反应的活化能很大，即使在加热条件下也难发生，而在催化剂的作用下反应能顺利进行，故称催化加氢。 在有机化学中，加氢反应又称还原反应。 这个反应有如下特点： ①．转化率接近100%，产物容易纯化，（实验室中常用来合成小量的烷烃；烯烃能定量吸收氢，用这个反应测定分子中双键的数目）。 ②．加氢反应的催化剂多数是过渡金属，常把这些催化剂粉浸渍在活性碳和氧化铝颗粒上；不同催化剂，反应条件不一样，有的常压就能反应，有的需在压力下进行。工业上常用多孔的骨架镍（又称Raney镍）为催化剂。 ③．加氢反应难易与烯烃的结构有关。一般情况下，双键碳原子上取代基多的烯烃不容易进行加成反应。 ④．一般情况下，加氢反应产物以顺式产物为主，因此称顺势加氢。 ⑤．催化剂的作用是改变反应途径，降低反应活化能。一般认为加氢反应是H2和烯烃同时吸附到催化剂表面上，催化剂促进H2的 σ键断裂，形成两个M-H σ键，再与配位在金属表面的烯烃反应。 ⑥．加氢反应在工业上有重要应用。石油加工得到的粗汽油常用加氢的方法除去烯烃，得到加氢汽油，提高油品的质量。又如，常将不饱和脂肪酸酯氢化制备人工黄油，提高食用价值。 ⑦．加氢反应是放热反应，反应热称氢化焓，不同结构的烯烃氢化焓有差异。 加卤素反应： 烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法： CH2=CH2+X2→CH2X CH2X ①．这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。 ②．不同的卤素反应活性规律： 氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性Cl2>Br2。 ③．烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。 3、加质子酸反应 烯烃能与质子酸进行加成反应： CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 特点： 1．不对称烯烃加成规律 当烯烃是不对称烯烃（双键两碳被不对称取代）时， 酸的质子主要加到含氢较多的碳上，而负性离子加到含氢较少的碳原子上称为马尔科夫尼科夫经验规则，也称不对称烯烃加成规律。烯烃不对称性越大，不对称加成规律越明显。 2．烯烃的结构影响加成反应 烯烃加成反应的活性： (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 3．质子酸酸性的影响 酸性越强加成反应越快，卤化氢与烯烃加成反应的活性： HI > HBr > HCl 酸是弱酸如H2O和ROH，则需要强酸做催化剂。 烯烃与硫酸加成得硫酸氢酯，后者水解得到醇，这是一种间接合成醇的方法： CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4 │ │ OSO3H OH 4、加次卤酸反应 烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇： CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 卤素、质子酸，次卤酸等都是亲电试剂，烯烃的加成反应是亲电加成反应。反应能进行，是因为烯烃π键的电子易流动，在环境（试剂）的影响下偏到双键的一个碳一边。如果是丙烯这样不对称烯烃，由于烷基的供电性，使π键电子不均匀分布，靠近甲基的碳上有微量正电荷 ，离甲基远的碳上带有微量的负电荷 ，在外电场的存在下，进一步加剧正负电荷的分离，使亲电试剂很容易与烯烃发生亲电加成。 饱和烃中的碳原子不能与其他原子或原子团直接结合，只能发生取代反应。而不饱和烃中的碳原子能与其它原子或原子团直接结合，发生加成反应。 苯 [编辑本段]物理性质 苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。 苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。 在10-1500mmHg之间的饱和蒸气压可以根据安托万方程计算 lgP = A － P/(C + t) 参数：A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205 其中，P 单位为 mmHg，t 单位为 ℃。 [编辑本段]化学性质 苯分子苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在C=C双键上的加成反应；一种是苯环的断裂。 取代反应 主条目：取代反应、亲电芳香取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。 卤代反应 苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2——→PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。 以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4- PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr 反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。 在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。 硝化反应 苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O 硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80摄氏度时苯将与硫酸发生磺化反应。 磺化反应 用浓硫酸或者发烟硫酸在较高（70~80摄氏度）温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H------△→PhSO3H+H2O 苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。 傅-克反应 在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯 PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3 在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。 在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应。 加成反应 主条目：加成反应 苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。但反应极难。 C6H6+3H2------催化剂△----→C6H12 此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。 氧化反应 燃烧 苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。 2C6H6+15O2——→12CO2+6H2O 臭氧化反应 苯在特定情况下也可被臭氧氧化，产物是乙二醛。这个反应可以看作是苯的离域电子定域后生成的环状多烯烃发生的臭氧化反应。 在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。） 这是一个强烈的放热反应。 PS 从百科上复制的，很全，看的时候光看条目就行了