高二化学有机物总结

【专家解说】：有机化学知识整理 1甲烷 物理性质：无色无味，密度是0.717g/L, 极难溶于水 化学性质：通常情况下比较稳定，与高锰酸钾等氧化剂不反应（区分烷烃与炔烃烯烃），与强酸强碱也不反应。空间构型：正四面体。键角：109°28′ (1) 氧化反应 (2) 取代反应：室温时，混合气体无光照时，不发生反应：光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，量筒内液面上升，试管中有少量白雾；若阳光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应。常温下，一氯甲烷是气体，其他3种都是液体CHCI3（氯仿），有机溶剂，麻醉剂，CCL4（有机溶剂，灭火剂) 烷烃 物理性质：烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质 烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。 （3）氧化反应 R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。 （3）取代反应 R + X2 → RX + HX （3） 裂化反应 裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 2乙烯 物理性质：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。它们彼此之间的键角约为120°。C＝C双键的键能并不是C－C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。 通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1.25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 化学性质： （1）氧化反应 ①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。 ②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。 点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。 跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。 （2）加成反应 CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精) 把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液体。 这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了1，2-二溴乙烷。 （3）聚合反应 在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯) 烯烃 物理性质：C1～C4烯烃为气体；C5～C18为液体；C19以上固体。在正构烯烃中，随着相对分子质量的增加，沸点升高。同碳数正构烯烃的沸点比带支链的烯烃沸点高。相同碳架的烯烃，双键由链端移向链中间，沸点，熔点都有所增加。 化学性质 ⒈催化加氢反应 ⒉加卤素反应： 烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法： CH2=CH2+X2→CH2X CH2X 3加质子酸反应 烯烃能与质子酸进行加成反应： CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 4加次卤酸反应 烯烃与卤素的水溶液反应生成β-卤代醇： CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 5加聚反应 C=C双键在聚合时，彼此相连，链上的定为原来的不饱和C 3乙炔 乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 化学性质： （1）氧化反应： a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象：火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高（＞3000℃），用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。 b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 （2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。 如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成 CH≡CH+H2 → CH2＝CH2 乙炔的实验室制法： CaC2+2H－OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑（为了减缓反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水） （3）“聚合”反应：三个乙炔分子结合成一个苯分子 金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。 乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀 乙炔具有弱酸性，将其通入硝酸银或氯化亚铜氨水溶液，立即生成白色乙炔银（AgC≡CAg）和红棕色乙炔亚铜（CuC≡CCu）沉淀，可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时，受热或受到撞击容易发生爆炸，如： 反应完应用盐酸或硝酸处理，使之分解，以免发生危险： 乙炔在使用贮运中要避免与铜接触。 炔烃 炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃 物理性质：炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂 化学性质：炔烃能被高锰酸钾氧化，产物为羧酸。 在水和高锰酸钾存在的条件下，温和条件： PH=7.5时， RC≡CR' → RCO-OCR' 剧烈条件：100°C时，RC≡CR' → RCOOH + R'COOH CH≡CR → CO2 + RCOOH 炔烃与臭氧发生反应，生成臭氧化物，后者水解生成α—二酮和过氧化物，随后过氧化物将α－二酮氧化成羧酸。 酸性大小顺序：乙炔＞乙烯＞乙烷。 连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物． CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑（条件NH3) CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件NH3，190℃~220℃） CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑ CH≡CH + Cu2Cl2 （2AgCl） → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RH≡CH）。 炔与带有活泼氢的有机物发生亲核加成反应： 在氯化亚铜催化剂时：CH≡CH + HCN → CH═CH-CN 炔会发生聚合反应：2CH≡CH →CH=CH-C≡CH (乙烯基乙炔） + CH≡CH →CH2=CH-C≡C-CH=CH2（二乙烯基乙炔） 芳香烃 苯 物理性质：在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。6个C六个H在同一平面上。 化学性质： (1) 氧化反应 (2) 取代反应 环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。 与溴反应：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁（催化剂）。苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体 硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯（50-60℃）： 硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。 磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。(70-80℃) 烷基化反应 在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯： 在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。 （3）加成反应：苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。在紫外线照射下可与氯气加成。 苯的同系物CnH2n-6（n≥6） (1) 取代反应：光照时，侧链上的H被取代；在催化剂作用下时，苯环上的H被取代 与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应，30℃是苯环上的H原子被硝基取代;加热时，生成三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。 (2) 加成反应：和氢气加成;和溴水加成，只加侧链，不加苯环 (3) 氧化反应与高锰酸钾反应 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。 物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低） 一卤代烷，有几种烃基，就有几种一卤代物 卤代烃是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。 溴乙烷 物理性质：无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。 化学性质：与氢氧化钠水溶液发生取代反应，羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热，从溴乙烷中脱去HBr,生成乙烯。 醇（一个碳原子上一般不能含有两个羟基，同碳二醇不稳定，容易失水形成羰基化合物。） 乙醇 物理性质：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 因为乙醇可以电离出极少量的质子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气：2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。（2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用，生成乙酸乙酯。CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O 与氢卤酸反应（取代反应） C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 注意：通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。氧化反应 （1）燃烧：发出淡蓝色火焰，放出大量的热C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （2）催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O （工业制乙醛）C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂） 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。 消去反应 （1）分子内消去制乙烯（170℃浓硫酸）C2H5OH→C2H4+H2O （2）分子间消去制乙醚（140℃ 浓硫酸）C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O（此为取代反应） 酯化反应 C2H5OH+CH3COOH－浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”，“醇”脱“氢” 苯酚 物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。 化学性质：(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水(2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3) (4) 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定 (4) 与Fecl3反应显紫色 醛（通式为R-CHO） 乙醛 物理性质：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水， 乙醇等互溶 化学性质 氧化反应 (1)与银氨液CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2)与新制Cu(OH)2,生成红色沉淀CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20 (3)与氧气反应，生成乙酸 加成反应 与氢气加成（催化剂，加热）,生成乙醇 乙醛的制备 乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O（加热，催化剂Cu/Ag) 乙炔水化法：C2H2+H2O－→CH3CHO（催化剂，加热） 乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2－→2CH3CHO（催化剂，加热，加压） 酮 物理性质：类似醇类，醛类 化学性质，碳氧键不加卤素，不与银氨液，新制Cu(OH)2反应，可催化加氢生成醇。 羧酸 羧酸的常见反应： ⑴羧酸是弱酸，可以跟碱反应生成盐和水。如：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ⑵羧基上的OH的取代反应。如：①脂化反应：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O ②成酰卤反应：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3 ③成酸酐反应：RCOOH+RCOOH （加热）→R-COOCO-R+H2O ④成酰胺反应：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ； CH3COONH4（加热）→CH3COONH2+H2O 乙酸 物理性质：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 化学性质： ① 酸性 乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能电离出部分氢离子，它是一种弱酸。 ② 酯化反应 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热，生成具有香味的乙酸乙酯。乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。 酯 物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，易溶于有机溶剂。 脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。 脂在中性条件下几乎不水解，在酸性条件下大部分水解，在碱性条件下全部水解。原因是因为碱能中和水解产生产生的羧酸，使反应完全进行到底。 油脂（高级脂肪酸与甘油形成的酯，通常将常温下呈液态的油脂称为油，固态的称为脂肪 化学性质：水解反应（在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应） 糖类（从分子结构上来看，可以定义为多羟基醛，多羟基酮和它们的脱水缩合物） 葡萄糖 物理性质：无色晶体，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。 化学性质： （1）分子中有醛基，有还原性，能与银氨溶液反应：CH2OH-（CHOH）4-CHO+2[Ag（NH3)2]++2OH-==CH2OH-（CHOH）4-COOH＋2Ag↓＋H2O＋4NH3↑，被氧化成葡萄糖酸 （2）醛基还能被还原为己六醇 （3）分子中有多个羟基，能与酸发生酯化反应 （4）葡萄糖在生物体内发生氧化反应，放出热量。 果糖（结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH） 物理性质：无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水，乙醇和乙醚。 另附：系统命名法 有机系统命名 最长碳链作主链， 主链须含官能团； 支链近端为起点， 阿拉伯数依次编； 两条碳链一样长， 支链多的为主链； 主链单独先命名， 支链定位名写前； 相同支链要合并， 不同支链简在前； 两端支链一样远， 编数较小应挑选。