有机太阳能电池材料的制备与表征

【摘要】：太阳能被认为是清洁可再生新能源的代表之一，而基于富勒烯和噻吩聚合物的本体异质结太阳能电池因其制备简单、成本低廉、重量轻及可制成柔性器件等优点，近年来受到广泛关注，光电转换率不断创新高，成为目前太阳能电池的重要发展方向。为了克服电池稳定性差，寿命低的缺点，本论文设计并合成了以下几个有机太阳能电池活性材料。 首先一个D-A型结构的噻吩-富勒烯体系化合物被制备。利用5,5-二羟甲基环戊[c]并噻吩与氯甲酰乙酸乙酯进行酯化反应，再与C_(60)进行Bingel反应，得到两种不同结构的D-A型C_(60)-噻吩的二元体系化合物2-1和2-2，利用红外光谱、核磁氢谱、核磁碳谱分别表征它们的结构，通过紫外可见光光谱、循环伏安法分析了它们的光电性质，并测试了化合物2-1的光电转化率。进一步对化合物2-1进行了聚合反应条件的探索，得到了其聚合体，由于溶解性较差，聚合反应比较困难，考虑到今后的实际应用，我们设计改变取代基长度以期改变物质的溶解性。 其次，为了增加烷基链的长度，提高目标物的溶解度，设计将2-1结构中的乙基变成对甲氧基苯基。利用丙二酸亚异丙酯的反应活性，我们设计合成了对甲氧基苯酚丙二酸单酯，再与叔丁醇进行酯化反应，合成了C_(60)的衍生物3-1，并对其进行表征和光电分析，此化合物准备在均相异质结构的有机太阳能电池中作为受体材料，与聚噻吩化合物（如P3HT）组成器件，考察光电转化率的变化。 为了继续考察取代基变化对化合物溶解度及光电性质的影响，进一步改变烷基链的长度与性质。我们选择长碳链的十二醇与丙二酸亚异丙酯反应，得到丙二酸单十二烷基酯，再与5,5-二羟甲基环戊[c]并噻吩和C_(60)反应，得到两个新的C_(60)-噻吩二元体系4-1和4-2，对其分别进行表征和分析，并且这两个化合物都易溶于常见的有机溶剂。那么它们作为聚合物单体进一步发生聚合反应，将生成在高分子噻吩链上连有富勒烯（C_(60)）的D-A型结构的活性材料。 最后，C_(60)的茚加成衍生物ICMA（单加成物）和ICBA（双加成物）被制备，根据文献报道，其中利用P3HT/ICBA组成电池活性层的光电转换效率达到6.48%，但是在ICBA的合成过程中使用大量溶剂甲苯，增加了制备的成本与分离提纯的难度。我们通过实验探索改良制备方法，简化了提取分离工艺条件，避免了耗时的柱分离过程，产品纯度高，收率高，已申请专利。 【关键词】：富勒烯C_(60)衍生物 噻吩 D-A二元体系 有机太阳能电池
【学位授予单位】：沈阳师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2013
【分类号】：TM914.4;O632
【目录】：

• 中文摘要3-4
• ABSTRACT4-8
• 第一章 综述8-20
• 1.1 引言8
• 1.2 有机太阳能电池8-12
• 1.2.1 有机太阳能电池工作原理8-9
• 1.2.2 有机太阳能电池的器件结构9-12
• 1.3 有机太阳能电池材料12-19
• 1.3.1 给体材料12-17
• 1.3.2 受体材料17-19
• 1.4 论文的选题意义及设计思想19-20
• 第二章 D-A 型 C_(60)-噻吩二元体系化合物 2-1 和 2-2 的制备与表征20-31
• 2.1 引言20
• 2.2 反应路线20
• 2.3 反应过程20-21
• 2.3.1 药品与仪器20-21
• 2.3.2 中间体 2-5 噻吩双酯的制备21
• 2.3.3 化合物 2-1 和化合物 2-2 的制备21
• 2.4 结构表征21-26
• 2.4.1 红外21-22
• 2.4.2 ~1H-NMR 氢谱22-24
• 2.4.3 ~(13)C-NMR 碳谱24-25
• 2.4.4 质谱25-26
• 2.5 光电性质26-29
• 2.5.1 紫外-可见光光谱图26-27
• 2.5.2 电化学性质27-28
• 2.5.3 光电转换效率测试28-29
• 2.6 D-A 型的聚噻吩-富勒烯 C_(60)的制备29-30
• 2.7 小结30-31
• 第三章 受体材料富勒烯衍生物 3-1 的制备与表征31-37
• 3.1 引言31
• 3.2 反应路线31
• 3.3 反应过程31-32
• 3.3.1 药品与仪器31
• 3.3.2 中间体 3-3 丙二酸单酯的制备31-32
• 3.3.3 中间体 3-2 不对称丙二酸双酯的制备32
• 3.3.4 目标化合物 3-1 的制备32
• 3.4 结构表征32-34
• 3.4.1 红外32-33
• 3.4.2 ~1H-NMR 谱图33-34
• 3.5 电化学性质34-35
• 3.6 脱保护反应35
• 3.7 小结35-37
• 第四章 D-A 型 C_(60)-噻吩二元体系化合物 4-1 和 4-2 的制备与表征37-43
• 4.1 引言37
• 4.2 反应路线37
• 4.3 反应过程37-39
• 4.3.1 药品与仪器37-38
• 4.3.2 中间体 4-4 丙二酸单酯的制备38
• 4.3.3 中间体 4-3 对称型丙二酸噻吩双酯的制备38
• 4.3.4 目标化合物 4-1 和 4-2 的制备38-39
• 4.4 结构表征39-41
• 4.4.1 红外39-40
• 4.4.2 ~1H-NMR 氢谱40-41
• 4.5 光电性质41-42
• 4.5.1 紫外-可见光光谱41
• 4.5.2 电化学性质41-42
• 4.6 小结42-43
• 第五章 富勒烯的茚加成衍生物 ICBA和 ICMA的制备方法改进43-47
• 5.1 引言43
• 5.2 反应路线43
• 5.3 反应过程43-44
• 5.3.1 药品与仪器43
• 5.3.2 制备 ICMA 和 ICBA43-44
• 5.3.3 利用 ICMA 制备双加成产物 ICBA44
• 5.4 结构表征44-46
• 5.4.1 ~1H-NMR 氢谱44-45
• 5.4.2 质谱45
• 5.4.3 HPLC 谱图45-46
• 5.5 小结46-47
• 结论47-48
• 参考文献48-53
• 致谢53-54
• 作者简介54-55
• 附录55-56

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