双吲哚甲烷类化合物以及有机小分子催化的手性胺类化合物的合成

【摘要】：本论文第一部分研究了InBr3催化的取代吲哚与3-吲哚取代苯酞的傅克反应,分别实现了在水相或有机相高产率合成了一系列新型的不对称双吲哚甲烷类化合物,对这类新型的不对称双吲哚甲烷类化合物进行生理活性测试发现其具有很好的抗老年痴呆症的活性。 论文第二部分我们研究了对甲苯磺酸亚胺与4-羟基香豆素在金鸡纳生物碱衍生的6’-羟基催化下的不对称Mannich反应,选择性的构建含有香豆素骨架的手性胺类化合物；通过测定产物的CD谱,与计算所得的理论CD谱对照,确定所得到的手性胺化合物的绝对构型。 论文第三部分我们研究了脯氨酸和脯氨醇硅醚催化的醛、亚硝基苯和α,β-不饱和醛发生α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol缩合串联反应,高的非对映选择性及对映选择性(95：5到99：1dr,99%ee)得到光学活性的手性2H-1,2-噁嗪类化合物,产率中等到良好(33-70%)。并且对得到的2H-1,2-噁嗪类化合物进一步衍生,N-O键断裂,得到高光学活性的手性1,4-氨基醇,两步产率91%,对映选择性保持,99%ee。 论文第四部分我们研究了脯氨醇硅醚和金鸡钠碱衍生的有机小分子催化剂催化的脂肪醛、硝基烯和原位生成对甲氧基苯胺的亚胺的Michael/aza-Henry四组分串联反应后,环合脱水,烯胺化后高选择性的得到光学活性的手性四氢哌啶类化合物,产率中等到优秀45-90%,反应的非对映选择性均为99：1,而对映选择性大于90%。 【关键词】：有机小分子催化 不对称双吲哚甲烷 3-苄胺取代4-羟基香豆素 2H-1 2-噁嗪 四氢哌啶
【学位授予单位】：复旦大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2012
【分类号】：O626;O623.73
【目录】：

• 目录2-3
• 摘要3-4
• Abstract4-5
• 縮写对照表(LIST OF ABBREVIATIONS)5-6
• 第一章 绪论6-11
• 第一节 引言6
• 第二节 课题的提出和设计思想6-9
• 参考文献9-11
• 第二章 Lewis酸催化的不对称双吲哚甲烷类化合物的合成研究11-28
• 第一节 双吲哚甲烷类化合物的研究背景11-14
• 第二节 有机溶剂中InBr_3催化的不对称双吲哚甲烷类化合物的合成研究14-18
• 第三节 水相中InBr_3催化的不对称双吲哚甲烷类化合物的合成研究18-22
• 第四节 不对称双吲哚甲烷类化合物的生理活性测试22-25
• 第五节 本章小节25-26
• 参考文献26-28
• 第三章 金鸡钠碱类有机小分子催化的不对称Mannich反应研究28-47
• 第一节 有机小分子催化的研究背景28-36
• 第二节 金鸡钠碱类有机小分子催化的不对称Mannich反应研究36-43
• 第三节 本章小节43
• 参考文献43-47
• 第四章 双有机小分子催化的不对称α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol缩合串联反应研究47-72
• 第一节 Domino反应研究背景47-56
• 第二节 不对称α--Aminoxylation/aza-Michael/Aldol缩合串联反应的研究背景56-59
• 第三节 不对称α-Aminoxylation/aza-Michael/Aldol condenstion串联反应研究59-67
• 第四节 本章小节67
• 参考文献67-72
• 第五章 双有机小分子催化的不对称Michael/aza-Henry/hemiaminalization串联反应研究72-91
• 第一节 哌啶环骨架的构建方法概述72-77
• 第二节 不对称Michael/aza-Henry/hemiaminalization串联反应研究背景77-81
• 第三节 双有机小分子催化的不对称Michael/aza-Henry/hemiaminalization串联反应研究81-87
• 第四节 本章小节87-88
• 参考文献88-91
• 第六章 论文工作总结91-94
• 第七章 实验部分94-138
• —、Lewis酸催化不对称双嘲噪甲焼类化合物的合成94-102
• 二、金鸡钠械类有机小分子催化的不对称Mannich反应研究102-112
• 三、双有机小分子催化的不对称Aminoxylation/aza-Michael/Aldolcondensation串联反应研究112-126
• 四、双有机小分子催化的不对称串联（Michael/aza-Henry/hemiamina丨ization)反应研究126-137
• 参考文献137-138
• 附图138-145
• 已发表或待发表的文章及专利145-146
• 致谢146-147

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